Mircè

compost químic From Wikipedia, the free encyclopedia

Mircè
Remove ads

El mircè és un monoterpè acíclic. Existeixen dos isòmers d'aquest compost orgànic volàtil, l'α-mircè i el β-mircè. L'isòmer més rellevant és el β-mircè, un compost present als teixits de moltes plantes, com el llorer, el càdec, el pi roig o la família de les orquídies.[1] El β-mircè també juga papers claus en aromes molt importants, ja que és el terpè més present en el llúpol i un dels principals en l'oli essencial de Cannabis sativa (entre un 29,4 i un 65,8%, segons la varietat).[2] L'α-mircè, en canvi, no es troba a la natura, i tot i ser fàcil de preparar en un laboratori, té un ús molt reduït.[3]

Dades ràpides Substància química, Massa molecular ...
Remove ads
Remove ads

Biosíntesi i producció

El mircè va ser aïllat de la planta Myrcia acris l'any 1895 per F. B. Power i Clemens Kleber.[4] La biosíntesi del β-mircè, en ser un monoterpè acíclic, és força senzilla: es pot sintetitzar bé per la pèrdua d'un protó del catió geranil o bé per la pèrdua d'un protó del catió linalil.[5] Existeixen dues formes de produir industrialment el mircè: la més comuna és la piròlisi de β-pinè[6] que genera un 75–77% de mircè, un 9% limonè, un 2% de p-mentadiè i petites quantitats de coc. També es pot sintetitzar a partir de la reacció de l'etil acetoacetat amb bromur d'isoprè i bromur de geranil, per donar beta-keto esters que es poden convertir a mircè a partir d'una reacció de Wittig.

Remove ads

Usos

En la indústria perfumera, el mircè és usat com intermediari per a la producció d'alcohols terpènics (geraniol, nerol i linalol) i aromes sintètiques (citral, citronel·lal, hidroxicitronel·lal, mentol, ionones i mircenol). Rarament és usat de forma directa.[3] També s'utilitza per la síntesi de les vitamines A i E.[7]

Referències

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads