Citidín monofosfato

O citidín monofosfato, tamén chamado monofosfato de citidina ou ácido 5'-citidílico, abreviado como CMP, é un nucleótido que forma parte do ARN.^[1] É un éster fosfórico do nucleósido citidina. Está formado por un azucre ribosa, que leva unida a base nitroxenada citosina enlazada por enlace N-glicosídico entre o carbono 1' da ribosa e o nitróxeno en posición 1' da base, e un grupo fosfato esterificado no carbono 5' da ribosa. Cando está desprotonada denomínase citidilato e como substituínte desígnase co prefixo citidil-.

Citidín monofosfato
Outros nomes ácido 5'-citidílico
Identificadores
Número CAS	63-37-6
PubChem	6131
ChemSpider	5901
ChEBI	CHEBI:17361
ChEMBL	CHEMBL307679
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES c1cn(c(=O)nc1N)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O
InChI InChI=1S/C9H14N3O8P/c10-5-1-2-12(9(15)11-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H2,10,11,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: IERHLVCPSMICTF-XVFCMESISA-N InChI=1/C9H14N3O8P/c10-5-1-2-12(9(15)11-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H2,10,11,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: IERHLVCPSMICTF-XVFCMESIBY
Propiedades
Fórmula molecular	C9H14N3O8P
Masa molecular	323,20 g/mol
Acidez (pKa)	0,8, 4,5, 6,3
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Metabolismo

A principal función do CMP é a de ser un dos catro nucleótidos constituíntes do ARN, xunto co UMP, GMP e AMP. Chega ao lugar da transcrición do ARN en forma de CTP, pero alí este perde dous fosfatos en forma de pirofosfato e únese ao ARN en forma de CMP.

O CMP pode ser fosforilado a CDP polo encima CMP quinase, utilizando ATP ou GTP como doantes do grupo fosfato.

Como o CTP se xera por aminación do UTP,e o CTP orixina CMP, a principal fonte de CMP é a degradación do ARN.

O CMP utilízase como doante de azucres como os ácidos siálicos (na forma CMP-azucre) na síntese de glicoproteínas.^[2].