Rafinosa

A rafinosa ou melitosa é un trisacárido composto por galactosa, frutosa, e glicosa ^[1]. Pode encontrarse en feixóns, repolo, col de Bruxelas, brócoli, espárragos, e outras hortalizas e cereais. A rafinosa pode ser hidrolizada a D-galactosa e sacarosa polo encima α-galactosidase (α-GAL), un encima que non se atopa no tracto dixestivo humano. A α-GAL tamén hidroliza outros α-galactósidos como a estaquiosa, e a verbascosa. O encima non rompe enlaces O-glicosídicos β .^[2]

Rafinosa
Nome IUPAC (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4- Dihidroxi-2,5-bis(hidroximetil) oxolan-2-il]oxi-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil)oxan-2-il]oximetil] oxano-3,4,5-triol
Outros nomes Melitosa Melitriosa Gossyposa α-D-Galactosilsacarosa
Identificadores
Número CAS	512-69-6,  CAS=17629-30-0 (pentahidrato)
PubChem	439242
ChemSpider	388379
UNII	N5O3QU595M
ChEBI	CHEBI:16634
ChEMBL	CHEMBL223844
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)O[C@]3([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C18H32O16/c19-1-5-8(22)11(25)13(27)16(31-5)30-3-7-9(23)12(26)14(28)17(32-7)34-18(4-21)15(29)10(24)6(2-20)33-18/h5-17,19-29H,1-4H2/t5-,6-,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13-,14-,15+,16+,17-,18+/m1/s1 Key: MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N InChI=1S/C18H32O16/c19-1-5-8(22)11(25)13(27)16(31-5)30-3-7-9(23)12(26)14(28)17(32-7)34-18(4-21)15(29)10(24)6(2-20)33-18/h5-17,19-29H,1-4H2/t5-,6-,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13-,14-,15+,16+,17-,18+/m1/s1 Key: MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDBO
Propiedades
Fórmula molecular	C18H32O16
Masa molecular	504,42 g/mol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A familia dos oligosacáridos da rafinosa son alfa-galactosil derivados da sacarosa (sacarosa unida a galactosa), e os máis comúns deles son o trisacárido rafinosa, o tetrasacárido estaquiosa, e o pentasacárido verbascosa. Estes oligosacáridos están moi estendidos no reino das plantas, poden atoparse en numerosas familias, e entre os carbohidratos solubles máis abundantes só estarían por detrás da sacrosa. Nas plantas poderían servir de protección contra o estrés oxidativo ^[3].

Os humanos e outros animais non ruminantes, como os porcos e polos, non posúen o encima α-GAL que degrada esta familia de oligosacáridos, polo que pasan polo tubo dixestivo sen dixerir, e chegan á metade final do intestino, onde son fermentados polas flora bacteriana intestinal, producindo moitos gases. As bacterias si teñen o encima α-GAL e producen nas súas fermentacións moito dióxido de carbono, metano, e/ou hidróxeno, orixinando a flatulencia típica despois da inxestión de feixóns e outros vexetais que conteñen estes azucres. O encima α-GAL é un compoñente de produtos que axudan á dixestión como certos suplementos dietéticos ^[4] ou pode utilizarse para o tratamento previo de certos alimentos ^[5].

Diversos procedementos de criopreservación utilizan a rafinosa para proporcionar hipertonicidade para facilitar a deshidratación antes do conxelado ^[6]. A rafinosa e a sacarosa utilízanse como substancias básicas para a produción do edulcorante sucralosa.

Biosíntese

A biosíntese da rafinosa nas plantas realízase pola adición de galactosa á sacarosa ,^[7] funcionando como doante das galactosas o galactinol (L-1-O-α-D-galactopiranosil-mio-inositol), e orixinándose rafinosa e mio-inositol:

Sacarosa + Galactinol → Rafinosa + mio-Inositol.

Esta reacción está catalizada pola mio-inositol galactosil transferase. A galactosa enlázase á sacarosa por enlace glicosídico α-1,6, e o resultado final é a formación do O-D-Galactopiranosil-(1α→6)-O-D-Glicopiranosil-(1α→2β)-O-D-Frutofuranósido, que é a rafinosa.