Licopeno
composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
O licopeno (nome procedente do nome científico do tomate, Lycopersicum) é un composto fitoquímico e pigmento natural carotenoide do grupo dos carotenos de cor vermella brillante, que se encontra nos tomates e nalgunhas outras froitas e verduras de cor avermellada, como as cenorias vermellas, sandías, gacs (Momordica cochinchinensis), e papaias, pero non noutros vexetais tamén vermellos como amorodos, paprika, ou cereixas.[2] Alimentos vexetais que non son vermellos poden conter licopeno, como os feixóns colorados ou o perexil.[2] Aínda que o licopeno é quimicamente un caroteno, non ten actividade de vitamina A, a diferenza doutros carotenos.[3]
En plantas, algas, e outros organismos fotosintéticos, o licopeno é un intermediario importante na biosíntese de moitos carotenoides, como o beta-caroteno, o cal é responsable de dar pigmentacións amarelas, laranxas ou vermellas, intervén na fotosíntese e na fotoprotección. Como todos os carotenoides, o licopeno é un hidrocarburo insaturado, é dicir, un alqueno non substituído. Estruturalmente, o licopeno é un tetraterpeno formado por oito unidades de isopreno, e está composto enteiramente por carbonos e hidróxenos. É insoluble en auga. Os once dobres enlaces conxugados do licopeno danlle a súa cor vermella brillante e a súa actividade antioxidante. Debido á súa forte cor e falta de toxicidade, o licopeno é un colorante alimentario útil (co número E160d) e o seu uso está aprobado na Unión Europea[4], os Estados Unidos e outros países.[5][6]
Remove ads
Consumo polos humanos
O licopeno non é un nutriente esencial para os humanos, pero encóntrase comunmente na dieta principalmente en pratos preparados con tomates.[2] Cando se absorbe no intestino, o licopeno transpórtase polo sangue dentro de lipoproteínas e acumúlase principalmente no sangue, tecido adiposo, pel, fígado e glándula adrenal, pero pode atoparse na maioría dos tecidos.
Investigacións preliminares atoparon que as persoas que consomen tomates poden ter un menor risco de padecer certos cancros, posiblemente debido a que o licopeno afecta aos mecanismos do cancro de próstata.[3][7] Porén, necesítanse máis estudos sobre esta área e as relacións co cancro de próstata foron consideradas insuficientemente probadas pola FDA dos Estados Unidos.[8]
 |
.png) |
Remove ads
Estrutura e propiedades físicas
O licopeno é un tetraterpeno simétrico formado pola ensamblaxe de oito unidades de isopreno. É un carotenoide membro da familia dos carotenos, composto enteiramente por cabonos e hidróxenos.[9] Os procedementos para illar o licopeno publicáronse por primeira vez en 1910, e a estrutura da molécula foi determinada en 1931. Na súa forma natural todo-trans, a molécula é longa e recta, cun sistema de once dobres enlaces conxugados, que reducen a enerxía necesaria para que os electróns fagan a transición a un estado de maior enerxía, o que permite que a molécula absorba luz visible. O licopeno absorbe todas as lonxitudes de onda da luz visible agás as máis longas, polo que aparece de cor vermella.[10]
As plantas e as bacterias fotosintéticas producen de forma natural o todo-trans-licopeno, pero son posibles estericamente un total de 72 isómeros xeométricos da molécula.[11] Cando se expoñen á luz ou á calor, o licopeno pode sufrir isomerización a un dos seus isómeros cis, estes teñen forma curvada en vez de linear. Os diferentes isómeros teñen distintas estabilidades debido á súa enerxía molecular, e de maior a menor estabilidade son: 5-cis ≥ todo-trans ≥ 9-cis ≥ 13-cis > 15-cis > 7-cis > 11-cis.[12] No torrente sanguíneo humano, hai varios isómeros cis que constitúen máis do 60% da concentración de licopeno total, pero os efectos biolóxicos de isómeros individuais non foron investigados.[13]
Remove ads
Papel na fotosíntese
Carotenoides como o licopeno son importantes pigmentos que se atopan nos complexos proteínas-pigmentos fotosintéticos das plantas, bacterias fotosintéticas e algas. Tamén se atopa nalgúns fungos (que non son fotosintéticos). Estes complexos son responsables das brillantes cores de froitas e vexetais, realizan varias funcións na fotosíntese, e protexendo os organismos fotosintéticos de danos producidos pola excesiva luz. O licopeno é un intermediario clave na biosíntese de moitos carotenoides importantes, como o beta-caroteno, e as xantofilas.[14]
Biosíntese
As biosínteses non condicionadas do licopeno nas plantas e cianobacterias son similares, e tamén os encimas implicados.[15] A síntese empeza co ácido mevalónico, o cal se converte en dimetilalil pirofosfato. Este condensa despois con tres moléculas de isopentenil pirofosfato (un isómero do dimetilalil pirofosfato), para dar o composto de 20 carbonos xeranilxeranil pirofosfato. Dúas moléculas deste produto condensan despois nunha configuración cola-cola dando lugar ao composto de 40 carbonos fitoeno, o primeiro paso que leva á biosíntese de carotenoides. A través de varios pasos de desaturación, o fitoeno convértese en licopeno. Se as transformacións continúan, os dous grupos isopreno terminais do licopeno poden ciclarse e producir beta-caroteno, o cal pode ser convertido despois en diversas xantofilas.[16]
Fontes na dieta
Moitas froitas e verduras teñen contidos altos de licopeno, como o eleagno de outono (Elaeagnus umbellata), o gac, os tomates, sandía, pomelo rosa, goiaba rosa, papaia, seabuckthorn, bagas de goxi, e os froitos do xénero Rosa. Aínda que o gac (Momordica cochinchinensis) ten o contido máis alto de licopeno de todos os vexetais coñecidos, que é ata 70 veces maior ca o do tomate,[18] debido á rareza da dispoñibilidade do gac fóra da súa rexión nativa no sueste de Asia, os tomates e as salsas baseadas no tomate, os seus zumes e o ketchup supoñen a gran maioría do consumo de licopeno dietario para a maioría da xente (ata o 85% nalgúns países).[19] O contido de licopeno dos tomates depende da variedade e increméntase a medida que o froito madurece.[20]
A diferenza doutras froitas e verduras, nas que o seu contido nutricional diminúe ao cociñalos (como ocorre co de vitamina C), o procesamento de tomates incrementa a concentración de licopeno biodispoñible.[21] O licopeno no concentrado de tomate é ata catro veces máis biodispoñible ca en tomates frescos.[22]
Aínda que a maioría das verduras de folla verde e outras fontes de licopeno son baixas en graxas e aceites, o licopeno é insoluble en auga e está fortemente unido á fibra vexetal. Os produtos de tomate procesado como o zume de tomate pasteurizado, sopas, prebes, e o ketchup conteñen as maiores concentracións de licopeno biodispoñible das fontes baseadas no tomate.
O feito de cociñar e triturar os tomates (como se fai no proceso de enlatado) e servilos en pratos ricos en aceite (como en salsas para spaghetti ou pizzas) incrementa grandemente a asimilación no tracto dixestivo e absorción ao sangue. O licopeno é soluble en graxas, polo que se di que o aceite axuda á súa absorción. O gac é unha notable excepción, xa que contén altas concentracións de licopeno e tamén os ácidos graxos saturados e insaturados.[23] O cis-licopeno dalgunhas variedades de tomate considérase máis biodispoñible.[24]
O licopeno pode obterse a partir de verduras e froitas como o tomate, pero outra fonte de licopeno é o fungo Blakeslea trispora. O gac é unha posible fonte comercial (pero está pouco comercializado mundialmente) para a extracción e purificación de licopeno polo seu elevado contido.[25]
Debe terse presente que non todos os froitos vermellos conteñen licopeno, xa que están coloreados por outros compostos. Por exemplo, a laranxa vermella (sanguina) está coloreada por antocianinas,[26] pero outros cítricos vermellos como a variedade de larranxa Cara cara navel, ou o pomelo rosa, si están coloreados polo licopeno.[2][27] Ademais, algúns vexetais que non son vermellos teñen cantidades significativas de licopeno, como o espárrago, que contén aproximadamente 30μg de licopeno por 100 gramos[2] e o perexil e albaca secos, que conteñen aproximadamente 3,5-7 μg de licopeno por gramo.[2]
Remove ads
Farmacocinética
En canto á súa farmacocinética, despois da súa inxestión, o licopeno incorpórase a micelas lipídicas na luz do intestino delgado. Estas micelas están formadas polos ácidos graxos da dieta e ácidos biliares, e axudan a solubilizar o licopeno hidrofóbico e permiten que este permee as células da mucosa intestinal por un mecanismo de transporte pasivo. Sábese pouco sobre o metabolismo hepático do licopeno, pero como outros carotenoides, o licopeno incorpórase aos quilomicrons e pasa ao sistema linfático. No plasma sanguíneo, o licopeno é distribuído finalmente por medio de lipoproteínas VLDL e LDL.[29] O licopeno é principalmente distribuído aos tecidos adiposos e órganos como as glándulas adrenais, fígado, próstata e testículos.
Efectos adversos
O licopeno non é tróxico e forma parte comunmente da dieta, pero informouse de casos de consumo excesivo de carotenoides, nos que se coloreaba o fígado e a pel.[29][30]
Hai tamén casos de intolerancia ou reacción alérxica ao licopeno dietario, o cal pode causar diarrea, náusea, dor de estómago ou cambras, gas, vómitos e perda de apetito.[31]
Remove ads
Efectos saudables potenciais
Dada as súas propiedades potenciais in vivo, as investigacións sobre o licopeno enfocáronse a unha posible correlación entre o consumo de licopeno e a saúde xeral. En 2005, a FDA dos Estados Unidos concluíu que non había evidencias científicas dabondo como para permitir que os produtos de tomate con licopeno levasen a mensaxe de que o seu consumo diminuía o risco de cancro de próstata.[8] Unha revisión Cochrane de 2011 encontrou evidencias insuficientes non chegou a ningunha conclusión sobre o efecto que podería ter o licopeno sobre os síntomas do cancro de próstata, niveis do antíxeno prostático (PSA) ou cancro de próstata.[32] Unha revisión de 2013 concluíu que o licopeno parece estar negativamene asociado co risco de cancro de próstata.[33]
Remove ads
Notas
Véxase tamén
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads