Антоцијанин

Антоцијани (од старогрчки ἄνθος (антос) „цвет“ и κυάνεος/κυανοῦς (кианеос/кианус) „темно син/модар“), исто така наречени антоцијанини, ― вакуоларни пигменти растворливи во вода кои, во зависност од нивната pH вредност, може да изгледаат црвено, виолетово, сино или црно. Во 1835 година, германскиот фармацевт Лудвиг Кламор Маркарт го дал името антокијан на едно хемиско соединение кое на цвеќињата им давало сина боја за прв пат во неговиот трактат „Die Farben der Blüthen“ („Боите на цвеќињата“). Прехранбени растенија богати со антоцијани се боровинка, малина, црн ориз и црна соја, меѓу многу други кои се црвени, сини, виолетови или црни. Некои од боите на есенските лисја се добиени од антоцијани.^[1][2]

Виолетовиот карфиол содржи антоцијани.

Антоцијаните припаѓаат на матичната класа на молекули наречени флавоноиди синтетизирани преку фенилпропаноидниот пат. Тие се јавуваат во сите ткива на повисоките растенија, вклучувајќи ги лисјата, стеблата, корените, цвеќињата и плодовите. Антоцијаните се добиваат од антоцијанидините со додавање на шеќери.^[3] Тие се без мирис и умерено адстрингентни.

Иако е одобрен како боја за храна и пијалоц во Европската унија, антоцијаните не се одобрени за употреба како прехранбени додатоци, бидејќи тие не се потврдени како безбедни кога се користат како состојки за храна или додатоци.^[4] Не постојат убедливи докази дека антоцијаните имаат какво било влијание врз човечката биологија или болести.^[4][5][6]

Растенија богати со антоцијани

Антоцијаните им даваат на овие пансини нивната темно виолетова пигментација.

Обоеност

Кај цвеќињата, бојата што го обезбедува собирањето на антоцијанинот може да привлече широк спектар на животно опрашувачи, додека кај овошјето, истата боја може да помогне во распрснувањето на семето со привлекување тревопасни животни кон потенцијално јадените плодови што ги носат овие црвени, сини или виолетови бои.

Физиологија на растенијата

Антоцијаните може да имаат заштитна улога кај растенијата од крајни температури.^[7][8] Доматнитерастенија се штитат од студен стрес со антоцијаните кои се спротивставуваат на реактивните кислородни видови, што доведува до помала стапка на клеточна смрт во лисјата.^[7]

Примање на светлина

Надположба на спектрите на хлорофилот a и b со енин (малвидин 3О гликозид), вообичаен антоцијанидин, што покажува дека, додека хлорофилите примаат во сините и жолтите/црвените делови на видливиот спектар, оенинот прима главно во зелениот дел од спектарот, каде што хлорофилите воопшто не се примаат.

Моделот на примање одговорен за црвената боја на антоцијаните може да биде комплементарен со оној на зелениот хлорофил во фотосинтетички активните ткива како што се младите листови на прнарот. Може да ги заштити листовите од напади на тревопасни животни кои можат да бидат привлечени од зелената боја.^[9]

Појава на антоцијани

Антоцијаните се наоѓаат во клеточната вакуола, најмногу во цветовите и плод, но и во лисја, стеблата и корените. Во овие делови, тие се наоѓаат претежно во надворешните клеточни слоеви како што се епидермисот и страничните мезофилни клетки.

Најчесто се појавуваат во природата гликозидите на цијанидин, делфинидин, малвидин, пеларгонидин, пеонидин и петунидин. Приближно 2% од сите јаглеводороди фиксирани во фотосинтезата се претвораат во флавоноиди и нивни деривати, како што се антоцијаните. Не сите копнени растенија содржат антоцијанин; кај каранфиловидните (како што се кактус, цвекло и амарант), тие се заменети со беталаини. Антоцијани и беталаини никогаш не биле пронајдени во исто растение.^[10][11]

Понекогаш се одгледуваат намерно заради висока содржина на антоцијани, украсните растенија како бабурите може да имаат необична кулинарска и естетска привлечност.^[12]

Во цветовите

Антоцијаните се појавуваат во цветови на многу растенија, како што се видови и сорти од родот Meconopsis.^[13] Антоцијаните биле пронајдени и во различни цветови на лалиња, како што се Tulipa gesneriana, Tulipa fosteriana и Tulipa eichleri.^[14]

Во храната

Извор на храна	Содржина на антоцијани во мг на 100 г
Акаи	410[15]
Црна рибизла	190–270
Аронија	1,480[16]
Марионска капина	317[17]
Црна брусница	4.180[18]
Црна малина	589[19]
Малина	365
Дива боровинка	558[20]
Цреша	122[21]
Слива „кралица гарнет“	277[22]
Црвена рибизла	80–420
Црн ориз	60[23]
Црн грав	213[24]
Модра пченка	71[25]
Виолетова пченка	1.642[26]
Листови од виолетова пченка	10× повеќе отколку во зрната[27]
Виолетов домат	2,83 ± 0,46[28]
Грозје „конкорд“	326[29]
Грозје „нортон“	888[29]
Црвена зелка (свежа)	ок. 150[30]
Црвена зелка (исушена)	ок. 1442[30]

Пресек на црвена зелка.

Бобинки од аронија, (Aronia melanocarpa), богат извор на антоцијани.

Растенијата богати со антоцијани се видовите на Vaccinium, како што се боровинка, брусница и европска боровинка; бобинки од родот Rubus, вклучувајќи црна малина, црвена малина и капина; црна рибизла, цреша, кора од модар патлиџан, црн ориз, убе, сладок компир, грозје „конкорд“, грозје „мускадин“, црвена зелка и виолетови ливчиња. Праските и јаболката со црвена кора содржат антоцијани.^{[31][32][33][34]} Антоцијаните се помалку застапени во бананите, аспарагусот, грашокот, анасонот, крушата и компирот, а може целосно да ги нема кај одредени сорти на зелени огрозд.^[16]

Највисоката регистрирана количина се чини дека е конкретно во семето на црна соја (Glycine max L. Merr.) што содржи приближно 2 г на 100 г,^[35] во пурпурни зрна и лушпи од пченка, и во лушпите и пулпата од црна аронија (Aronia melanocarpa L.) (видете табелата погоре). Поради критичните разлики во потеклото на примерокот, методите на подготовка и исцрпување кои ја одредуваат содржината на антоцијанинот,^[36][37] вредностите претставени во соседната табела не се директно споредливи.

Природата, традиционалните земјоделски методи и одгледувањето растенија произведоа различни невообичаени култури кои содржат антоцијани, се компири со сина или црвена кора и виолетова или црвена брокула, зелка, карфиол, моркови и пченка. Градинарските домати биле подложени на програма за размножување со помош на линии на интрогресија на генетски изменети организми (но не вклучувајќи ги во последниот пурпурен домат) за да се дефинира генетската основа на виолетова боја кај дивите видови кои првично биле од Чиле и Галапагос.^[38] Сортата позната како „индиго роза“ станала комерцијално достапна за земјоделската индустрија и домашните градинари во 2012 година.^[38] Инвестирањето домати со висока содржина на антоцијани го удвојува нивниот рок на траење и го инхибира растот на патогенот за мувла по бербата, Botrytis cinerea.^[39]

Некои домати, исто така, се генетски модифицирани со фактори на транскрипција од сенпдрагоните за да произведат високи нивоа на антоцијани во плодовите.^[40] Антоцијаните, исто така, може да се најдат во природно зрели маслинки,^[41][42] и делумно се одговорни за црвената и виолетова боја на некои маслинки.^[41]

Во листовите на растителната храна

Содржината на антоцијани во листовите на разнобојната растителна храна, како што се пурпурната пченка, боровинка или црвена боровинка, е околу десет пати поголема отколку во јадливите зрна или овошје.^[27][43]

Спектарот на бои на листовите од грозје може да се анализира за да се процени количината на антоцијани. Зрелоста, квалитетот и времето на берба на овошјето може да се проценат врз основа на анализата на спектарот.^[44]

Боја на есенски лисја

Црвените и виолетовите од есенските лисја на европската боровинка се резултат на производството на антоцијани.

Црвените, виолетовите и нивните мешани комбинации одговорни за есенското зеленило се добиени од антоцијани. За разлика од каротиноидите, антоцијаните не се присутни во листот во текот на сезоната на растење, туку се произведуваат активно, кон крајот на летото.^[2] Тие се развиваат кон крајот на летото во сокот на лисните клетки, што произлегува од сложените меѓудејствија на фактори внатре и надвор од растението. Нивното образување зависи од разградувањето на шеќерите во присуство на светлина бидејќи нивото на фосфати во листот се намалува.^[1] Листовите од портокал во есен произлегуваат од комбинација на антоцијани и каротиноиди.

Антоцијаните се присутни во приближно 10% од видовите дрвја во умерените региони, иако во одредени области како што е Нова Англија, до 70% од видовите дрвја може да произведуваат антоцијани.^[2]

Хемиски својства на антоцијанинот

Антоцијаните се гликозиди на антоцијанидините, чија основна хемиска структура е прикажана овде.

Избрана виолетова сорта на европската бука.

Деривати на катјони на флавилиум

Избрани антоцијанидини и нивни замени

Основна структура	Антоцијанидин	R3′	R4′	R5′	R 3	R 5	R 6	R 7
	Аурантидин	−H	−OH	−H	−OH	−OH	−OH	−OH
	Цијанидин	−OH	−OH	−H	−OH	−OH	−H	−OH
	Делфинидин	−OH	−OH	−OH	−OH	−OH	−H	−OH
	Европинидин	−OCH3	−OH	−OH	−OH	−OCH3	−H	−OH
	Пеларгонидин	−H	−OH	−H	−OH	−OH	−H	−OH
	Малвидин	−OCH3	−OH	−OCH3	−OH	−OH	−H	−OH
	Пеонидин	−OCH3	−OH	−H	−OH	−OH	−H	−OH
	Петунидин	−OH	−OH	−OCH3	−OH	−OH	−H	−OH
	Розинидин	−OCH3	−OH	−H	−OH	−OH	−H	−OCH3

Гликозиди на антоцијанидини

Антоцијаните, антоцијанидини со шеќерна група(и), се претежно 3-гликозиди на антоцијанидините. Антоцијаните се поделени на антоцијанидински агликони без шеќер и антоцијани гликозиди. Почнувајќи од 2003 година, биле пријавени повеќе од 400 антоцијани,^[45] додека подоцнежната книжевност на почетокот на 2006 година, го наведува бројот на повеќе од 550 различни антоцијани. Разликата во хемиската структура која се јавува како одговор на промените во Ph вредноста е причината зошто антоцијаните често се користат како показатели за pH, бидејќи тие се менуваат од црвено во киселини во сини во бази преку постапка наречена халохромизам.

Стабилност

Се смета дека антоцијаните се предмет на физиохемиска деградација in vivo и in vitro. Структурата, pH вредноста, температурата, светлината, кислородот, металните јони, внатремолекулското здружување и меѓумолекуларното здружување со други соединенија (копигменти, шеќери, белковини, производи за разградување итн.) главно се познати дека влијаат на бојата и стабилноста на антоцијаните.^[46] Се покажало дека статусот на хидроксилација на B-прстенот и pH вредноста посредуваат во разградувањето на антоцијаните до нивните состојки на фенолна киселина и алдехид.^[47] Навистина, значителни делови од проголтаните антоцијани најверојатно ќе се разградат до фенолни киселини и алдехид in vivo, по конзумирањето. Оваа одлика ја меша научната изолација на специфичните механизми на антоцијани in vivo.

pH вредност

Екстракт од црвена зелка со ниска pH вредност (лево) до висока pH (десно)

Антоцијани од храната како показатели на pH

Антоцијаните главно се разградуваат при повисока pH вредност. Сепак, некои антоцијани, како што е петанинот (петунидин 3-[6-O- (4-O-(E)-p -кумароил- О -α-l -рамнопираносил)-β-d -гликопиранозид]-5-О-β-d-гликопиранозид), се отпорни на разградување при pH 8 и може ефикасно да се користат како боја за храна.^[48]

Употреба како показател за pH на животната средина

За производство на модар домати P20 било користено конвенционално одгледување.

Антоцијаните може да бидат користат како показатели за pH бидејќи нивната боја се менува врз осноава на pH вредноста; тие се црвени или розови во киселите раствори (pH < 7), виолетовите во неутралните раствори (pH ≈ 7), зеленикаво-жолтите во алкалните раствори (pH > 7) и безбојни во многу алкалните раствори, каде што пигментот е целосно намален.^[49]

Сончеви ќелии чувствителни на боја

Антоцијаните се користени во органските сончеви ќелии поради нивната способност да ја претвораат светлосната енергија во електрична енергија.^[50] Многуте придобивки од користењето сончеви ќелии чувствителни на боја наместо традиционалните силициумски ќелии со pn спој, вклучуваат пониски барања за чистота и изобилство на составни материјали, како и фактот што тие можат да се произведуваат на флексибилни подлоги, што ги прави подложни на постапки на печатење на „ролна на ролна“.^[51]

Визуелни маркери

Антоцијаните флуоресцираат, овозможувајќи алатка за истражување на растителни клетки да овозможи сликање на живи клетки без потреба од други флуорофори.^[52] Производството на антоцијанин може да се конструира во генетски изменети материјали за да се овозможи нивна идентификација преку гледање.^[53]

Поврзано

• Фенолни соединенија во виното
• p-Кумароилиран антоцијанин