Propionzuur

Propionzuur (systematische naam: propaanzuur) is een carbonzuur met als brutoformule C₃H₆O₂. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een onaangename geur.

Propionzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van propionzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C3H6O2
IUPAC-naam	propaanzuur
Andere namen	propionzuur/priopionaat
Molmassa	74,07854 g/mol
SMILES	CCC(=O)O
InChI	1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5)
CAS-nummer	79-09-4
EG-nummer	201-176-3
PubChem	1032
Wikidata	Q422956
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met een karakteristieke geur
Vergelijkbaar met	1-propanol, mierenzuur, azijnzuur, boterzuur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H226 - H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
Omgang	Damp niet ademen en contact vermijden (propionzuur veroorzaakt brandwonden)
Opslag	Vanwege de brandbaarheid weghouden van hitte en open vlammen
VN-nummer	3463
MAC-waarde	31 mg/m³
LD50 (ratten)	(oraal) 2600 mg/kg (parenteraal) 3500 mg/kg
LD50 (konijnen)	(dermaal) 500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,992 g/cm³
Smeltpunt	−23 °C
Kookpunt	141 °C
Vlampunt	54 °C
Dampdruk	500 Pa
Viscositeit	10 Pa·s
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 4,87
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Geschiedenis

Propionzuur werd voor het eerst beschreven in 1844 door Johann Gottlieb als restproduct bij de afbraak van suiker. In de jaren erna werd propionzuur door verschillende scheikundigen telkens op een andere manier gemaakt, zonder dat ze doorhadden dat het om dezelfde stof ging.

In 1847 ontdekte Jean-Baptiste Dumas dat al deze nieuwe stoffen dezelfde waren en noemde de stof propionzuur naar het Griekse protos (eerste) en pion (vet), omdat het het kleinste carbonzuur was dat een aantal eigenschappen van een vet combineerde. Zo vormt het een schuimende zeep met kaliumhydroxide en laat het een vetlaagje achter op zout water. Propionzuur werd vroeger ook wel ethaancarbonzuur genoemd.

Voorkomen

Propionzuur komt voor in sommige etherische oliën, zweet en veel harde kaassoorten. De gaten in sommige kaassoorten worden veroorzaakt door bacteriën die koolstofdioxide en propionzuur maken.

Synthese

In vetten en olie ontstaat het in het afbraakproces. Langere vetzuren worden door enzymen of oxidatie in kleinere moleculen geknipt, waarbij propionzuur als tussenstap ontstaat.

Voor industrieel gebruik wordt propionzuur bereid door oxidatie van propanal met zuurstofgas. Dit gebeurt bij een temperatuur van 40 à 50 °C met kobalt- of mangaanzouten als katalysator.

${\displaystyle {\ce {2C2H5CHO + O2 -> 2C2H5COOH}}}$

Toepassingen

Zuiver propionzuur en zijn zouten (propionaten) worden gebruikt als conserveermiddel in levensmiddelen:

• E280 - Propionzuur
• E281 - Natriumpropionaat
• E282 - Calciumpropionaat
• E283 - Kaliumpropionaat

Esters van propionzuur worden gebruikt als geurstof, smaakstof en als oplosmiddel.

Verder is propionzuur een belangrijke uitgangsstof voor de synthese van vele andere verbindingen, waaronder geneesmiddelen en bestrijdingsmiddelen.

Externe links

• (en)  propionzuur - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van propionzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) MSDS van propionzuur

Carbonzuren

Lineaire verzadigde carbonzuren:	mierenzuur · azijnzuur · propionzuur · boterzuur · valeriaanzuur · capronzuur · heptaanzuur · caprylzuur · nonaanzuur · caprinezuur · undecaanzuur · laurinezuur · tridecaanzuur · myristinezuur · pentadecaanzuur · palmitinezuur · heptadecaanzuur · stearinezuur · arachidinezuur · beheenzuur
Niet-lineaire verzadigde monocarbonzuren:	isoboterzuur · isovaleriaanzuur
Alkeencarbonzuren:	acrylzuur · methacrylzuur · erucazuur · alfalinoleenzuur · gammalinoleenzuur · linolzuur · oliezuur · palmitoleïnezuur · arachidonzuur · eicoseenzuur
Aromatische carbonzuren:	acetylsalicylzuur · benzoëzuur · galluszuur · salicylzuur
Hydroxycarbonzuren:	amandelzuur · glycolzuur · melkzuur · tropinezuur
Dicarbonzuren:	oxaalzuur · malonzuur · barnsteenzuur · appelzuur · wijnsteenzuur · glutaarzuur · adipinezuur · pimelinezuur · kurkzuur · ftaalzuur · isoftaalzuur · tereftaalzuur · azelaïnezuur · sebacinezuur · brassylzuur
Tricarbonzuren:	citroenzuur · trimellietzuur
Tetracarbonzuren:	pyromellietzuur